Comune di circa 6400 abitanti, dopo Lucera e Troia è il comune più popoloso dei Monti Dauni. La cittadina sorge su un'altura formata da tre colline che svettano sulla valle del fiume Carapelle.
Da visitare nel territorio di Ascoli vi sono vari monumenti di carattere religioso ed archeologico, oltre ad importanti palazzi simbolo delle famiglie più importanti che hanno segnato la storia della città. Fra i punti di interesse archeologico, vi è il Parco Archeologico dei Dauni, nel quale è presente un'antica necropoli fra il VI e il IV secolo a.C.. Altro luogo di importante interesse archeologico è Faragola, oggetto, a partire dal 2003 dall'Università di Foggia, di un'intensa campagna di scavi, la quale ha portato alla luce la continuità abitativa della zona già dall'eta dauna (VI-III secolo a.C.). Sono presenti anche strutture di età tardo repubblicana e primo imperiale (I secolo a.C.- III secolo d.C.), una villa di epoca tardoantica con eccellenti marmi e mosaici policromi (IV-VI secolo) e un villaggio di età altomedievale (VII-VIII secolo). Altro luogo da visitare è certamente il Ponte Romano a tre arcate posto sul fiume Carapelle.
Fra gli edifici religiosi di grande interesse è la Cattedrale in stile romanico-gotico del XII secolo.
Ascoli è celebre anche per la presenza di numerosi palazzi gentilizi. Fra i più celebri Palazzo Ducale, già Castello, e Palazzo Visciola, oggi sede del municipio a in origine appartenente all'ordine dei Gesuiti.
Infine merita una visita il locale Museo Archeologico il quale custodisce, dopo la recente restituzione da parte del Getty Museum di Los Angeles, il Trapezophoros con i grifoni, un'unicità.
Il centro fu abitato dai Dauni già in età preromana. Fu teatro, nel 279 a.C., della celebre battaglia fra i Romani e Pirro, re dell'Epiro, vinta, in maniera effimera, da quest'ultimo.
Durante la seconda guerra punica, mantenne salda l'alleanza coi Romani contro Annibale. Fu, secondo tradizione, sede vescovile dal I secolo d.C.
Fu distrutta dai Saraceni a metà del IX secolo. Nelle vicinanze di Ascoli fu combattuta, il 4 maggio 1041, la battaglia decisiva che assicurò ai Normanni il controllo dell'intera Puglia.